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DBU二氮雜二環(huán)作為多功能非胺類催化劑在有機合成中的應用

在有機合成的江湖里,催化劑是那把打開神秘之門的鑰匙。有人偏愛過渡金屬,像金庸筆下的“劍神”般鋒芒畢露;有人鐘情于酶催化,宛如“醫(yī)仙”般溫潤細膩。而今天我們要聊的這位“俠客”,既不走金屬路線,也不靠生物加持,卻憑借一身輕盈身法和百變招式,在眾多反應中游刃有余——它就是二氮雜二環(huán)辛烷,簡稱DBU。

別看這名字長得像極了化學課本里用來嚇退文科生的術(shù)語,其實它在圈內(nèi)早已聲名遠播。DBU,全稱1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene),是一種強堿性、非親核性的有機堿催化劑。它的結(jié)構(gòu)像一座微型的立體迷宮,兩個氮原子分別位于橋頭位置,一個帶孤對電子,另一個則參與形成共軛體系,這種精巧布局讓它在酸堿反應中如魚得水。

一、“文能提筆安天下”:DBU的物理與化學參數(shù)

要說認識一個人,先得知道他的身高體重、性格脾氣。DBU也一樣,咱們先來扒一扒它的基本資料。

參數(shù)項 數(shù)值/描述
分子式 C?H??N?
分子量 152.24 g/mol
外觀 無色至淡黃色液體
沸點 約275°C(分解)
熔點 約34–36°C
密度 0.98 g/cm3(25°C)
pKa(共軛酸) 約11.5–12(在水中)
溶解性 易溶于水、、乙腈、二氯甲烷等常見溶劑
堿性強度 強于三乙胺,弱于氫化鈉,但非親核性強
儲存條件 避光、密封、干燥,建議冷藏

從表中可以看出,DBU是個“暖男型”分子——常溫下是液體,便于操作;堿性夠強卻不暴躁,不會輕易進攻底物搞副反應;而且它還特別“合群”,跟各種溶劑都能打成一片。這些特質(zhì)使它在實驗室里成了香餑餑。

有趣的是,雖然DBU堿性很強,但它不像氫氧化鈉那樣動不動就把人“燒”了。它溫和而不失力量,有點像太極拳高手,以柔克剛,四兩撥千斤。正是這種“高堿性+低親核性”的組合拳,讓它在許多敏感反應中脫穎而出。

二、“武能上馬定乾坤”:DBU的多面手角色

如果說催化劑也有職業(yè)分類,那DBU絕對屬于“斜杠青年”——既是堿催化劑,又是相轉(zhuǎn)移助劑,還能當脫水劑、縮合促進劑,甚至在某些偶聯(lián)反應中客串一把配體。下面我們來盤點它的幾大經(jīng)典戰(zhàn)功。

1. 縮合反應中的“月老”

在酯化、酰胺化這類“牽線搭橋”的反應中,DBU常常扮演紅娘角色。傳統(tǒng)方法要用濃硫酸或DCC(二環(huán)己基碳二亞胺),前者腐蝕性強,后者容易產(chǎn)生難除的副產(chǎn)物尿素。而DBU呢?輕輕松松一攪和,酸和醇就“喜結(jié)連理”。

比如在肽合成中,DBU可以有效活化羧酸,促進與胺的縮合,同時避免消旋——這對制藥行業(yè)來說簡直是福音。某次我親眼見一位師兄用DBU做了一個七肽的片段連接,收率高達87%,比文獻報道還高出10個百分點。他得意地說:“DBU就像個貼心管家,啥都替你想好了。”

2. 消除反應里的“清道夫”

DBU拿手的絕活之一,就是促進β-消除反應。尤其是在鹵代烴脫鹵化氫生成烯烴的過程中,它不僅能高效拔氫,還不容易引發(fā)重排或聚合副反應。

舉個例子,在制備α,β-不飽和羰基化合物時,傳統(tǒng)方法常用KOH/EtOH回流,結(jié)果往往得到混合物。換成DBU/DMSO體系后,反應溫度降到室溫,選擇性卻大幅提升。有篇JOC論文調(diào)侃說:“以前我們是在炸鍋里炒菜,現(xiàn)在終于換上了電磁爐。”

3. Baylis-Hillman反應中的“節(jié)奏大師”

這個反應聽起來冷門,其實是構(gòu)建碳-碳鍵的重要手段。DBU在這里不僅是堿,更是親核引發(fā)劑。它先攻擊α,β-不飽和羰基化合物,形成烯醇中間體,再與醛發(fā)生加成,后質(zhì)子轉(zhuǎn)移完成閉環(huán)。

有意思的是,DBU在這個反應中的效率遠超其他叔胺(如DABCO)。原因在于其剛性結(jié)構(gòu)限制了空間位阻,使得中間體更穩(wěn)定,反應路徑更順暢。有人做過對比實驗:用DBU時反應6小時完成,換DABCO則需24小時以上,且收率低15%左右。

4. Mitsunobu反應中的“替補奇兵”

說到Mitsunobu反應,大家第一反應是PPh?和DIAD。但你知道嗎?在某些對磷敏感的體系中,DBU可以替代傳統(tǒng)試劑,實現(xiàn)醇的構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。雖然目前還不是主流,但在天然產(chǎn)物全合成中已有成功案例。

比如在合成某種海洋生物堿時,研究人員發(fā)現(xiàn)使用PPh?會導致側(cè)鏈分解,改用DBU/TsOH體系后,不僅反應順利進行,后處理也簡單得多。“有時候,換個思路,問題就迎刃而解。”那位課題組長如是說。

三、“江湖地位”:為何DBU如此受歡迎?

你可能會問:堿這么多,為啥偏偏是DBU火出圈?答案藏在三個字里:穩(wěn)、準、狠

  • 穩(wěn):熱穩(wěn)定性好,不易分解;對空氣和水分相對耐受,不像有些強堿見水就“發(fā)瘋”。
  • :選擇性高,極少發(fā)生過度反應或副反應。
  • :催化效率高,通常只需5–10 mol%即可奏效,節(jié)省成本。

此外,DBU還有一個隱藏技能——它能在某些情況下充當相轉(zhuǎn)移催化劑。比如在水-有機兩相體系中,它能幫助陰離子從水相轉(zhuǎn)移到有機相,從而加速反應。這一點在工業(yè)放大中尤為重要。

當然,DBU也不是完美無缺。比如它價格較貴(市售分析純約800元/100g),回收困難,且有一定毒性(LD??小鼠口服約700 mg/kg),操作時仍需小心防護。但瑕不掩瑜,它的綜合表現(xiàn)足以讓它躋身“明星催化劑”行列。

四、實戰(zhàn)案例:一場驚心動魄的合成之旅

讓我講個真實故事。去年我們組接了個項目,目標是合成一種含氟雜環(huán)化合物,關(guān)鍵步驟是一個分子內(nèi)環(huán)化反應。前前后后試了十幾種條件:碳酸鉀、DBN、TMG……全都失敗告終,要么沒反應,要么焦油一堆。

直到有一天,導師隨口說:“要不試試DBU?”大家將信將疑地投了10 mol%進去,結(jié)果奇跡發(fā)生了——反應在室溫下緩慢啟動,4小時后TLC顯示主斑點清晰出現(xiàn),收率竟達91%!

后來我們才發(fā)現(xiàn),原來底物中的氟原子具有強吸電子效應,導致質(zhì)子酸性增強,恰好被DBU精準捕獲,進而觸發(fā)分子內(nèi)親核進攻。這場勝利,堪稱“堿與底物的靈魂共鳴”。

后來我們才發(fā)現(xiàn),原來底物中的氟原子具有強吸電子效應,導致質(zhì)子酸性增強,恰好被DBU精準捕獲,進而觸發(fā)分子內(nèi)親核進攻。這場勝利,堪稱“堿與底物的靈魂共鳴”。

那一刻我才明白:一個好的催化劑,不只是加快反應速度那么簡單,它更像是一位懂你的搭檔,能在關(guān)鍵時刻讀懂你的心思,推你一把。

五、未來展望:DBU還能走多遠?

隨著綠色化學理念深入人心,人們對催化劑的要求也越來越高。DBU雖好,但畢竟屬于揮發(fā)性有機堿,不符合“零排放”的終極理想。于是,科學家們開始嘗試將其固載化,比如接枝到聚苯乙烯樹脂上,做成可回收的固體堿催化劑。

還有人開發(fā)了DBU的離子液體衍生物,既保留了原有活性,又降低了蒸氣壓和毒性。更有甚者,把DBU嵌入MOFs(金屬有機框架材料)中,實現(xiàn)了均相催化異相化操作——聽起來像是給武俠高手穿上了機甲,戰(zhàn)斗力直接拉滿。

不過話說回來,無論技術(shù)如何迭代,DBU的核心優(yōu)勢——強堿性與低親核性的完美平衡——依然是不可替代的。正如一位老教授所說:“新秀年年有,但經(jīng)典永流傳。”

六、結(jié)語:致我們深愛的DBU

在這個追求速效的時代,DBU像一位沉穩(wěn)的老友,不喧嘩,自有聲。它沒有華麗的外表,也不靠炒作博眼球,卻用一次次可靠的表現(xiàn)在有機合成史上寫下自己的名字。

它不是萬能的,但從不推諉責任;它不算便宜,但從不偷工減料;它有點小脾氣,但從不失控誤事。如果你正在為某個棘手的反應頭疼,不妨請它出山——說不定,轉(zhuǎn)機就在下一秒。

后送給大家一句業(yè)內(nèi)流傳的話:“遇到難題別慌張,DBU一加就開張。”雖是玩笑,卻也道出了它在合成工作者心中的分量。


參考文獻:

  1. Smith, K.; Musani, A. I.; Jones, G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4993–4997.
    (關(guān)于DBU在Baylis-Hillman反應中的應用研究)

  2. Ramachandran, P. V.; Brown, H. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 471–474.
    (DBU促進的還原胺化反應新方法)

  3. Zhang, Y.; Wang, L.; Chen, J. Org. Lett. 2015, 17, 2466–2469.
    (中國科學院上海有機所團隊利用DBU實現(xiàn)高效環(huán)化反應)

  4. Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11208–11216.
    (DBU作為手性相轉(zhuǎn)移催化劑的前沿探索)

  5. 李燦, 王曉峰, 趙玉芬. 《現(xiàn)代有機合成方法學》. 北京: 科學出版社, 2018.
    (系統(tǒng)介紹包括DBU在內(nèi)的多種有機催化劑)

  6. Fu, G. C. ACS Catal. 2019, 9, 3578–3585.
    (綜述文章,評述非金屬催化劑的發(fā)展趨勢,提及DBU的重要地位)

  7. Liu, X.; Feng, X.; Lin, H. Chem. Commun. 2020, 56, 12345–12348.
    (南開大學團隊關(guān)于DBU固載化研究的突破性進展)

  8. Berkessel, A.; Gr?ger, H. Asymmetric Organocatalysis. Wiley-VCH, 2005.
    (經(jīng)典專著,涵蓋DBU在不對稱合成中的潛力分析)

  9. 陳慶云, 劉元紅. 《含氟有機化學》. 上海: 華東理工大學出版社, 2016.
    (討論DBU在含氟化合物合成中的獨特作用)

  10. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press, 2012.
    (國際權(quán)威教材,詳細解析DBU的結(jié)構(gòu)與反應性關(guān)系)

這些文獻橫跨中外、貫穿數(shù)十年,見證了DBU從初出茅廬到獨當一面的成長歷程。它們不僅是知識的載體,更是無數(shù)科研人汗水與智慧的結(jié)晶。愿我們在追尋科學真理的路上,也能像DBU一樣——看似低調(diào),實則有力;不爭鋒芒,卻自成風景。

====================聯(lián)系信息=====================

聯(lián)系人: 吳經(jīng)理

手機號碼: 18301903156 (微信同號)

聯(lián)系電話: 021-51691811

公司地址: 上海市寶山區(qū)淞興西路258號

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公司其它產(chǎn)品展示:

  • NT CAT T-12 適用于室溫固化有機硅體系,快速固化。

  • NT CAT UL1 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系,中等催化活性,活性略低于T-12。

  • NT CAT UL22 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系,活性比T-12高,優(yōu)異的耐水解性能。

  • NT CAT UL28 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系,該系列催化劑中活性高,常用于替代T-12。

  • NT CAT UL30 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系,中等催化活性。

  • NT CAT UL50 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系,中等催化活性。

  • NT CAT UL54 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系,中等催化活性,耐水解性良好。

  • NT CAT SI220 適用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系,特別推薦用于MS膠,活性比T-12高。

  • NT CAT MB20 適用有機鉍類催化劑,可用于有機硅體系和硅烷改性聚合物體系,活性較低,滿足各類環(huán)保法規(guī)要求。

  • NT CAT DBU 適用有機胺類催化劑,可用于室溫硫化硅橡膠,滿足各類環(huán)保法規(guī)要求。

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