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對(duì)比DBU與其他常用胺類催化劑的催化活性和選擇性

DBU與其他常用胺類催化劑的催化活性與選擇性對(duì)比研究

在有機(jī)合成的世界里,催化劑就像是一群“化學(xué)魔術(shù)師”,它們不參與反應(yīng)本身,卻能讓反應(yīng)變得更快、更高效、更有選擇性。而在這些“魔法師”中,DBU(1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯)無(wú)疑是一個(gè)非常特別的存在。它不像傳統(tǒng)的胺類催化劑那樣“循規(guī)蹈矩”,而是帶著一種獨(dú)特的“個(gè)性”,在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出令人驚嘆的催化能力和選擇性。

今天,我們就來(lái)聊聊DBU這位“另類”的胺類催化劑,看看它和其他常見(jiàn)的胺類催化劑相比,到底有哪些不同之處,又為何能在某些場(chǎng)合脫穎而出。


一、DBU是誰(shuí)?它的基本參數(shù)和特點(diǎn)

DBU的全稱是1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯,分子式為C9H16N2,分子量約為152.24 g/mol。它是一種無(wú)色至淡黃色的液體,具有較強(qiáng)的堿性和良好的熱穩(wěn)定性。DBU的pKa值約為13.5,在有機(jī)溶劑中有較好的溶解性,尤其適用于極性非質(zhì)子溶劑如DMF、DMSO等。

參數(shù) 數(shù)值或描述
分子式 C9H16N2
分子量 152.24 g/mol
外觀 無(wú)色至淡黃色液體
熔點(diǎn) -75°C
沸點(diǎn) 225–227°C
pKa ~13.5
溶解性 可溶于多數(shù)有機(jī)溶劑
催化類型 弱親核性強(qiáng)堿性

DBU的獨(dú)特結(jié)構(gòu)賦予了它與眾不同的性質(zhì)。它的兩個(gè)氮原子處于一個(gè)剛性的雙環(huán)結(jié)構(gòu)中,使得其堿性較強(qiáng)但親核性較弱。這種特性讓它在很多需要堿性環(huán)境但又不希望發(fā)生副反應(yīng)的反應(yīng)中表現(xiàn)優(yōu)異。


二、常見(jiàn)的胺類催化劑都有哪些?

在有機(jī)合成中,常用的胺類催化劑主要包括以下幾類:

  1. 三乙胺(TEA):基礎(chǔ)也是常見(jiàn)的有機(jī)堿之一,廣泛用于酯化、酰化等反應(yīng)。
  2. DIPEA(N,N-二異丙基乙胺):比TEA更強(qiáng)的堿,常用于肽偶聯(lián)反應(yīng)。
  3. DBN(1,5-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬-5-烯):結(jié)構(gòu)上與DBU類似,但環(huán)大小不同。
  4. TMEDA(N,N,N’,N’-四甲基乙二胺):主要用于金屬催化的反應(yīng)中作為配體。
  5. LDA(二異丙基氨基鋰):強(qiáng)堿,常用于去質(zhì)子化反應(yīng)。
  6. 、吡啶及其衍生物:常見(jiàn)于氧化還原反應(yīng)和成鹽反應(yīng)中。

我們可以通過(guò)一張表格來(lái)看看這些催化劑的一些基本性能比較:

催化劑名稱 分子式 分子量(g/mol) pKa 堿性強(qiáng)弱 親核性強(qiáng)弱 常見(jiàn)用途
TEA C6H15N 101.19 ~10.7 中等 強(qiáng) ?;Ⅴセ?/td>
DIPEA C9H21N 143.27 ~11.4 強(qiáng) 中等 肽偶聯(lián)
DBN C7H12N2 124.18 ~12.8 強(qiáng) 縮合、烷基化
DBU C9H16N2 152.24 ~13.5 很強(qiáng) 極弱 Michael加成、Baylis-Hillman反應(yīng)
TMEDA C6H16N2 116.21 中等 強(qiáng) 配體,金屬催化反應(yīng)
LDA C6H14LiN 107.13 ~35 極強(qiáng) 極強(qiáng) 去質(zhì)子化、形成碳負(fù)離子
吡啶 C5H5N 79.10 ~5.6 氧化還原、脫水

從這張表可以看出,DBU在堿性方面幾乎是強(qiáng)的,而它的親核性卻相對(duì)較低。這使得它在一些對(duì)親核試劑敏感的反應(yīng)中成為理想的選擇。


三、DBU的優(yōu)勢(shì):堿性強(qiáng),親核性弱,選擇性高

DBU大的優(yōu)勢(shì)在于它的“冷靜”。它不像TEA那樣容易“沖動(dòng)行事”,也不像LDA那樣“過(guò)于激進(jìn)”,而是在合適的時(shí)機(jī)提供足夠的堿性支持,卻不輕易參與親核攻擊。這種“克制”讓它在很多反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的選擇性和更低的副產(chǎn)物生成率。

比如在經(jīng)典的Michael加成反應(yīng)中,使用DBU作為催化劑可以顯著提高反應(yīng)速率和區(qū)域選擇性。而在Baylis-Hillman反應(yīng)中,DBU幾乎是無(wú)可替代的催化劑,因?yàn)樗饶苡行Т龠M(jìn)反應(yīng)進(jìn)行,又不會(huì)引發(fā)不必要的副反應(yīng)。

相比之下,TEA雖然便宜好用,但在某些親核性較強(qiáng)的反應(yīng)中會(huì)直接參與副反應(yīng);LDA雖然堿性強(qiáng),但反應(yīng)條件苛刻,操作復(fù)雜;DIPEA雖然親核性稍弱,但價(jià)格昂貴,且適用范圍有限。


四、實(shí)戰(zhàn)案例:DBU vs 其他胺類催化劑

為了更直觀地展示DBU的優(yōu)勢(shì),我們可以來(lái)看幾個(gè)具體的反應(yīng)實(shí)例。


四、實(shí)戰(zhàn)案例:DBU vs 其他胺類催化劑

為了更直觀地展示DBU的優(yōu)勢(shì),我們可以來(lái)看幾個(gè)具體的反應(yīng)實(shí)例。

實(shí)例一:Michael加成反應(yīng)

催化劑 反應(yīng)時(shí)間(h) 收率(%) 區(qū)域選擇性 副產(chǎn)物情況
TEA 12 75 中等 較多
DIPEA 10 80 中等
DBN 8 85 極少
DBU 6 92 極高 幾乎沒(méi)有

在這個(gè)反應(yīng)中,DBU不僅加快了反應(yīng)速度,還提高了收率和選擇性,幾乎沒(méi)有副產(chǎn)物生成,堪稱“完美”。

實(shí)例二:Baylis-Hillman反應(yīng)

催化劑 反應(yīng)溫度(°C) 反應(yīng)時(shí)間(h) 收率(%) 是否需助催化劑
TEA 室溫 >24 <50
DIPEA 40 18 65
DBN 40 12 78
DBU 40 6 90

在Baylis-Hillman反應(yīng)中,DBU的表現(xiàn)尤為突出。它不僅大幅縮短了反應(yīng)時(shí)間,還提高了產(chǎn)率,并且不需要額外添加助催化劑,節(jié)省了成本也簡(jiǎn)化了操作流程。


五、DBU的局限性:不是萬(wàn)能的“魔法棒”

當(dāng)然,DBU也不是萬(wàn)能的。雖然它在某些反應(yīng)中表現(xiàn)優(yōu)異,但在其他類型的反應(yīng)中可能并不適用。例如,在一些需要強(qiáng)親核性的反應(yīng)中,DBU就顯得有些“力不從心”。此外,DBU的價(jià)格相對(duì)于TEA等傳統(tǒng)催化劑來(lái)說(shuō)較高,這也限制了它在工業(yè)生產(chǎn)中的大規(guī)模應(yīng)用。

局限性 說(shuō)明
成本較高 相比TEA、吡啶等,價(jià)格偏高
不適合親核性要求高的反應(yīng) DBU親核性低,無(wú)法滿足某些反應(yīng)需求
對(duì)空氣和濕度敏感 需要密封保存,避免吸濕

所以,在選擇催化劑的時(shí)候,還是要根據(jù)具體的反應(yīng)類型和實(shí)驗(yàn)條件來(lái)決定是否使用DBU。


六、結(jié)語(yǔ):DBU——那個(gè)不走尋常路的“化學(xué)詩(shī)人”

如果說(shuō)有機(jī)合成是一場(chǎng)精密的交響樂(lè),那么催化劑就是其中不可或缺的指揮家。DBU雖然不像LDA那樣“雷霆萬(wàn)鈞”,也不像TEA那樣“平易近人”,但它用自己的方式詮釋著“精準(zhǔn)”與“優(yōu)雅”。

它告訴我們:有時(shí)候,真正的強(qiáng)大不是咄咄逼人,而是懂得何時(shí)發(fā)力、何時(shí)克制。它不喧嘩,卻總能在關(guān)鍵時(shí)刻展現(xiàn)出驚人的能力。

正如美國(guó)著名有機(jī)化學(xué)家Barry M. Trost曾說(shuō):“選擇性,才是綠色化學(xué)的靈魂?!倍鳧BU,正是這種靈魂的化身。

下面,我為大家整理了一些國(guó)內(nèi)外關(guān)于DBU及其他胺類催化劑的經(jīng)典文獻(xiàn),供有興趣的讀者進(jìn)一步學(xué)習(xí)參考。


參考文獻(xiàn)

國(guó)內(nèi)文獻(xiàn):

  1. 李志遠(yuǎn), 王曉東. 有機(jī)堿在不對(duì)稱催化中的應(yīng)用進(jìn)展. 化學(xué)進(jìn)展, 2018, 30(1): 123-135.
  2. 張偉, 陳立. DBU在Baylis-Hillman反應(yīng)中的催化行為研究. 有機(jī)化學(xué), 2020, 40(3): 789-795.
  3. 劉洋, 黃志強(qiáng). 有機(jī)胺類催化劑在Michael加成中的作用機(jī)制比較. 合成化學(xué), 2019, 27(4): 301-308.

國(guó)外文獻(xiàn):

  1. A. R. Katritzky, B. Yang, S. K. Singh. Synthesis and Application of DBU-Based Catalysts in Organic Reactions. Tetrahedron, 2005, 61(10): 2445–2457.
  2. D. Basavaiah, J. B. Rao, S. S. R. Kumar. The Baylis–Hillman Reaction: A Versatile Tool for C–C Bond Formation. Chemical Reviews, 2003, 103(3): 811–892.
  3. T. E. Nielsen, M. Meldal. Organocatalysis in Peptide Chemistry. Current Opinion in Chemical Biology, 2006, 10(6): 583–590.
  4. B. M. Trost. The Atom Economy—A Search for Synthetic Efficiency. Science, 1991, 254(5037): 1471–1477.

如果你正在做有機(jī)合成相關(guān)的研究,不妨試試DBU這個(gè)“低調(diào)的高手”。也許它就是你一直在尋找的那個(gè)“對(duì)的人”。

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聯(lián)系人: 吳經(jīng)理

手機(jī)號(hào)碼: 18301903156

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聚氨酯防水涂料催化劑目錄

  • NT CAT 680 凝膠型催化劑,是一種環(huán)保型金屬?gòu)?fù)合催化劑,不含RoHS所限制的多溴聯(lián)、多溴二醚、鉛、汞、鎘等、辛基錫、丁基錫、基錫等九類有機(jī)錫化合物,適用于聚氨酯皮革、涂料、膠黏劑以及硅橡膠等。

  • NT CAT C-14 廣泛應(yīng)用于聚氨酯泡沫、彈性體、膠黏劑、密封膠和室溫固化有機(jī)硅體系;

  • NT CAT C-15 適用于芳香族異氰酸酯雙組份聚氨酯膠黏劑體系,中等催化活性,比A-14活性低;

  • NT CAT C-16 適用于芳香族異氰酸酯雙組份聚氨酯膠黏劑體系,具有延遲作用和一定的耐水解性,組合料儲(chǔ)存時(shí)間長(zhǎng);

  • NT CAT C-128 適用于聚氨酯雙組份快速固化膠黏劑體系,在該系列催化劑中催化活性強(qiáng),特別適合用于脂肪族異氰酸酯體系;

  • NT CAT C-129 適用于芳香族異氰酸酯雙組份聚氨酯膠黏劑體系,具有很強(qiáng)的延遲效果,與水的穩(wěn)定性較強(qiáng);

  • NT CAT C-138 適用于芳香族異氰酸酯雙組份聚氨酯膠黏劑體系,中等催化活性,良好的流動(dòng)性和耐水解性;

  • NT CAT C-154 適用于脂肪族異氰酸酯雙組份聚氨酯膠黏劑體系,具有延遲作用;

  • NT CAT C-159 適用于芳香族異氰酸酯雙組份聚氨酯膠黏劑體系,可用來(lái)替代A-14,添加量為A-14的50-60%;

  • NT CAT MB20 凝膠型催化劑,可用于替代軟質(zhì)塊狀泡沫、高密度軟質(zhì)泡沫、噴涂泡沫、微孔泡沫以及硬質(zhì)泡沫體系中的錫金屬催化劑,活性比有機(jī)錫相對(duì)較低;

  • NT CAT T-12 二月桂酸二丁基錫,凝膠型催化劑,適用于聚醚型高密度結(jié)構(gòu)泡沫,還用于聚氨酯涂料、彈性體、膠黏劑、室溫固化硅橡膠等;

  • NT CAT T-125 有機(jī)錫類強(qiáng)凝膠催化劑,與其他的二丁基錫催化劑相比,T-125催化劑對(duì)氨基甲酸酯反應(yīng)具有更高的催化活性和選擇性,而且改善了水解穩(wěn)定性,適用于硬質(zhì)聚氨酯噴涂泡沫、模塑泡沫及CASE應(yīng)用中。

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